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近日，四川大學化學工程學院鈕大文教授團隊在Nature Catalysis上在線發(fā)表了題為“Asymmetric O-propargylation of secondary aliphatic alcohols”的研究論文，首次成功實現(xiàn)了對二級脂肪醇的不對稱炔丙基化反應。文章所有工作均在四川大學完成，鈕大文教授為通訊作者、四川大學為通訊作者單位。論文第一作者為我校博士生李仁哲、第二作者為碩士生劉達奇，論文第一作者單位為四川大學。

醚類化合物是化學里最常見的一類化合物，在藥物分子、材料分子中都不可或缺。C–O成鍵，是合成醚類化合物的最直接的方法，也是合成化學領域最古老、最經(jīng)典的反應之一。然而，這類反應卻存在重要挑戰(zhàn)。例如，如何實現(xiàn)大位阻醇的不對稱C–O成鍵是其中之一。

研究人員嘗試利用Cu催化反應突破以上難題。他們通過對反應機理的深入研究，發(fā)現(xiàn)造成親電試劑分解的主要原因可能是堿的使用。以此為突破口，他們嘗試從反應條件中移除堿。通過實驗研究，最終發(fā)現(xiàn)堿的移除果然大大降低了親電試劑的分解速度。此后，團隊進一步通過調(diào)整反應的其它要素，首次成功實現(xiàn)了對二級脂肪醇的不對稱炔丙基化反應。該反應條件十分溫和，并且具有很好的普適性。所得產(chǎn)物也可以快速轉(zhuǎn)化成各種手性醚，可能作為藥物化學研究的重要中間體。

鈕大文教授回憶說，“我一直認為這個反應不會成功。從類似反應的發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在已經(jīng)20多年了，二級醇的不對稱炔丙基化都沒有實現(xiàn)。我曾經(jīng)數(shù)次勸說同學放棄這個課題，然而他們并沒有聽從我的建議，一直堅持要繼續(xù)試一試。通過他們刻苦攻關，把反應從0%的產(chǎn)率，逐步提高到約90%的產(chǎn)率。看似簡單的條件改變背后，是同學們夜以繼日的不斷嘗試。期間，學生們不斷嘗試了近100個配體，篩選了近1000個條件，才最終得到了理想的反應效果。在后期驗證反應普適性階段，一共嘗試了數(shù)十種很有挑戰(zhàn)性的例子?！彼锌?，“在這個課題中，川大同學身上不畏艱難堅持不懈的科研精神非常打動我，也給我上了很好的一課?！?/p>

該項研究獲得了基金委優(yōu)秀青年基金、科技部重點研發(fā)計劃基金、以及中國藥科大學國家重點實驗室開放課題基金的資助。

論文鏈接：https://www.nature.com/articles/s41929-020-0462-9