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Chem 西北大學(xué)欒新軍課題組率先實現(xiàn)了芳烴的連續(xù)三官能團化

來源:西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院      2020-07-24
導(dǎo)讀:近日,西北大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院欒新軍課題組在芳烴可控轉(zhuǎn)化方面獲得新突破,首次實現(xiàn)了簡單芳烴的連續(xù)三官能團化反應(yīng)。研究成果以《Regioselective Synthesis of Polyfunctional Arenes by a 4-Component Catellani Reaction》為題,在7月11日發(fā)表于化學(xué)類頂尖綜合型期刊《Chem》(影響因子:19.735)。該研究論文的第一作者和通訊作者單位均為西北大學(xué)。

芳烴官能團化是合成化學(xué)的核心技術(shù)手段,廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、日用化學(xué)品、功能材料等諸多領(lǐng)域。親電芳香取代、鈀催化交叉偶聯(lián)(獲2010年諾貝爾化學(xué)獎)、催化碳氫鍵活化等反應(yīng),在其中起到了舉足輕重的作用。然而,這些傳統(tǒng)方法僅局限于芳烴單個或多個位點的單一官能團化轉(zhuǎn)化。相比而言,芳烴多位點的連續(xù)官能團化仍是合成化學(xué)領(lǐng)域的難點問題,相關(guān)研究至今還停滯在雙官能團化階段。欒新軍課題組引入“一石三鳥”的全新策略,采用鈀/降冰片烯協(xié)同催化,首次實現(xiàn)了碘苯類芳烴的連續(xù)三官能團化。

這項工作從鹵代芳烴等四種廉價原料出發(fā),借助鈀/降冰片烯協(xié)同催化,發(fā)展了芳烴的連續(xù)三官能團化反應(yīng),一步構(gòu)建了具有重要應(yīng)用價值的高官能團化產(chǎn)物。該方法的關(guān)鍵難點在于精準(zhǔn)控制多種組分在一鍋反應(yīng)中選擇性地有序進行。研究人員通過催化體系和反應(yīng)條件的反復(fù)篩選,并結(jié)合反應(yīng)中間體的遠程空間位阻和電子效應(yīng)控制,以優(yōu)異的化學(xué)選擇性實現(xiàn)了三種官能團的逐步定點引入。該方法具有寬泛的底物范圍,能夠獲得若干以傳統(tǒng)方法難以或者不能獲得的多取代芳烴衍生物,尤其是可以拓展至含六個不同取代基的芳烴的一步構(gòu)筑。同時,其克量級制備和多取代芳烴產(chǎn)物的后續(xù)修飾,進一步提升了該方法的實用性。


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