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中南民族大學(xué)有機(jī)功能材料團(tuán)隊(duì)Angew. Chem. 一種多溶劑相容液晶介質(zhì)用于有機(jī)分子的殘留偶極耦合測量

來源:中南民族大學(xué)      2020-07-24
導(dǎo)讀:近日,中南民族大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院張愛清教授團(tuán)隊(duì)與藥學(xué)院雷新響教授團(tuán)隊(duì)合作,報(bào)道了一種多溶劑相容液晶介質(zhì)用于有機(jī)分子的殘留偶極耦合測量,相關(guān)研究成果以 “Measurement of Residual Dipolar Couplings of Organic Molecules in Multiple Solvent Systems using a Liquid Crystalline based Medium” 為題,發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem. Int. Ed. 10.1002/anie.202007243) 雜志上。秦四勇老師為本論文第一作者和通訊作者,雷新響教授為本論文的共同通訊作者。

有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的鑒定,特別是涉及立體化學(xué)的解析一直是分子科學(xué)和藥物化學(xué)的核心任務(wù)之一。核磁共振波譜(NMR)在有機(jī)分子結(jié)構(gòu)分析與鑒定方面表現(xiàn)出舉足輕重的作用。其中,殘留偶極耦合(residual dipolar coupling,RDC)反映原子間的距離及其與外磁場之間的角度關(guān)系,可構(gòu)建分子的三維結(jié)構(gòu),在分子構(gòu)型及優(yōu)勢構(gòu)象等方面的解析中具有廣泛應(yīng)用。然而,有效獲取分析底物的RDC,需使分子的運(yùn)動受限或誘導(dǎo)其產(chǎn)生各向異性,從而產(chǎn)生“殘留偶極耦合”。同時,偶極耦合作用不宜過強(qiáng),方可獲得線寬較窄的圖譜,從而獲取準(zhǔn)確的RDC值。因此,構(gòu)建結(jié)構(gòu)新穎、簡便實(shí)用的定向程度可控的介質(zhì),實(shí)現(xiàn)RDC的精確測定具有重要意義。

目前,用于RDC提取的定向介質(zhì)主要有聚合物凝膠、高分子液晶等。基于聚合物制備的定向介質(zhì),制備過程一般較為繁瑣,時間長,需專業(yè)操作,離實(shí)驗(yàn)室常規(guī)應(yīng)用仍存在挑戰(zhàn)。該研究工作設(shè)計(jì)了一種新型兩親性小分子肽,自組裝構(gòu)建多溶劑相容的液晶介質(zhì),可簡單、快速的用于有機(jī)分子殘留偶極耦合的準(zhǔn)確測量。通過固相有機(jī)合成技術(shù),合成制備了兩親性小分子肽C15H31-CONH-VVVVKKK-CONH2 (OPA),在三種溶劑(二甲亞砜、甲醇、水)中均能自組裝快速形成溶致液晶介質(zhì)。進(jìn)一步選擇具有不同生物活性和溶解性差異的7種有機(jī)分子(赤霉素、雷公藤甲素、山道年、石杉堿甲、冬凌草甲素、雌酮和脯氨酸)作為模型,考查了小分子肽自組裝液晶對其定向性能,7種分子都獲得了準(zhǔn)確的RDCs值。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,小分子肽自組裝液晶具有以下優(yōu)點(diǎn):

1可用于溶解性能不同的有機(jī)分子RDC的測定,顯著擴(kuò)大了被測分子的范圍;

2)小分子肽液晶作為定向介質(zhì)背景微弱,有效避免了普通介質(zhì)背景峰對RDC分析的干擾;

3)形成液晶的方式簡單、快速,不需要超聲等外界條件誘導(dǎo);

4)液晶對溫度、超聲等穩(wěn)定,同時在數(shù)周內(nèi)保持均質(zhì)性,方便于隨時取用;

5)肽的純度對有序介質(zhì)的形成影響不大,可直接用粗肽制備相關(guān)液晶用于有機(jī)分子的檢測,其制備簡單,可實(shí)現(xiàn)批量生產(chǎn)。

為有機(jī)分子及天然產(chǎn)物的殘留偶極耦合測定提供了新方案,具有廣闊的應(yīng)用前景。


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