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Org. Lett. 西北農(nóng)大徐功教授課題組開發(fā)walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物高效全合成路線

來源:西北農(nóng)林科技大學(xué)      2020-08-24
導(dǎo)讀:近期,西北農(nóng)林科技大學(xué)植物保護(hù)學(xué)院徐功教授課題組成功開發(fā)了walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物的高效全合成路線,在天然產(chǎn)物化學(xué)研究領(lǐng)域取得了重要進(jìn)展。該研究以“Remote C-H Activation Strategy Enables Total Syntheses of Nortriterpenoids (±)-Walsucochin B and (±)-Walsucochinoids M and N”為題,在線發(fā)表于“雙一流”期刊和自然指數(shù)期刊《Organic Letters》上。植物保護(hù)學(xué)院碩士研究生陳欣悅和張丹陽為論文共同第一作者,徐功教授為通訊作者。

活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物體在氧化代謝活動中產(chǎn)生的,如過氧化氫(H2O2)和NO等。ROS化學(xué)性質(zhì)活潑,低濃度時在機(jī)體內(nèi)可發(fā)揮重要作用,但過量則會導(dǎo)致細(xì)胞組織受到氧化脅迫,引起細(xì)胞和機(jī)體的損傷,并參與許多疾病如癌癥、神經(jīng)系統(tǒng)疾病等的發(fā)病過程。中科院上海藥物研究所研究人員先后從越南割舌樹 ( Walsura  cochinchinensis ) 的枝葉中分離得到C24降三萜類化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R,其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有[6/6/5/6]四環(huán)系的稠環(huán)分子骨架。研究表明,walsucochin B對過氧化氫誘導(dǎo)損傷PC12細(xì)胞具有保護(hù)作用,因此具有潛在的神經(jīng)保護(hù)作用。然而,walsucochin降三萜類天然產(chǎn)物在自然界中含量極低,且復(fù)雜的稠環(huán)分子結(jié)構(gòu)使其高效合成具有很大的挑戰(zhàn)性,該現(xiàn)狀制約其深入的生物活性評價。

本研究以金合歡基溴為起始原料,通過12-13步實(shí)現(xiàn)了復(fù)雜降三萜類化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的高效合成。合成策略是利用自由基串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)和芳構(gòu)化反應(yīng)快速地構(gòu)筑6/6/5/6稠環(huán)分子骨架,同時采用銅試劑介導(dǎo)的遠(yuǎn)程碳?xì)淞u基化反應(yīng)選擇性地引入7-位氧原子。該研究成果為后續(xù)其它walsucochin類天然產(chǎn)物的合成及相關(guān)藥物化學(xué)/農(nóng)藥化學(xué)的研究奠定了基礎(chǔ)。

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上述研究得到了國家自然科學(xué)基金(21801207)、“雙一流”學(xué)科建設(shè)項(xiàng)目以及西北農(nóng)林科技大學(xué)專項(xiàng)基金(Z111021801,Z1090219173,Z1090219165)等項(xiàng)目的資助。

原文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c02548


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