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JACS 華僑大學(xué)程國林教授課題組在C-糖苷的模塊化構(gòu)建方面取得了重要進展

來源:華僑大學(xué)      2020-08-24
導(dǎo)讀:華僑大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院程國林教授課題組在C-糖苷的模塊化構(gòu)建方面取得了重要進展,研究成果日前以“Modular and Stereoselective Synthesis of C-Aryl Glycosides via Catellani Reaction”為題發(fā)表于美國化學(xué)會旗艦期刊Journal of the American Chemical Society。

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   Journal of the American Chemical Society(JACS)雜志中文名稱為《美國化學(xué)會志》,是材料和化學(xué)領(lǐng)域最具影響力的期刊之一,由美國化學(xué)會創(chuàng)辦于1879年。

   C-糖苷與O-糖苷相比具有較高的化學(xué)和代謝穩(wěn)定性,因此已被廣泛用作碳水化合物模擬物。它們是許多天然產(chǎn)物和藥物中必不可少的結(jié)構(gòu)部分。該研究表明,Heck偶聯(lián)、氫化、Suzuki偶聯(lián)、Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)均可用于模塊化、立體選擇性地構(gòu)建C-糖苷。在碳-氫健糖基化步驟中觀察到的立體化學(xué)強烈支持SN1反應(yīng)途徑,該途徑可能涉及氧羰基離子中間體。這項技術(shù)還可以直接合成各種高度修飾的C-(雜)芳基糖苷和糖苷-藥效團結(jié)合物,這將為基于糖苷-藥效團結(jié)合物的開發(fā)創(chuàng)造新的機會。利用該項技術(shù),研究團隊制備了一種達格列凈(dapagliflozin,治療二型糖尿病的SGLT2抑制劑)類似物(圖1)。

圖1 C-芳基糖苷的模塊化構(gòu)建

   論文第一作者為2018級博士生呂薇薇,其三年來以第一作者發(fā)表SCI論文7篇(5篇一區(qū)、2篇二區(qū),總影響因子大于50)。研究生陳燕惠、文思、巴聃也為該研究作出了重要貢獻。

   文章鏈接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jacs.0c07634


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