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廈門大學(xué)葉龍武教授課題組應(yīng)邀在Acc. Chem. Res.發(fā)表基于炔酰胺的雜環(huán)合成方法學(xué)綜述

來(lái)源:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院      2020-09-03
導(dǎo)讀:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院葉龍武教授課題組應(yīng)美國(guó)化學(xué)會(huì)Accounts of Chemical Research刊物的邀請(qǐng),撰寫題為"Transition Metal-Catalyzed Tandem Reactions of Ynamides for Divergent N-Heterocycle Synthesis"綜述,于近日在線發(fā)表(Acc. Chem. Res. 2020, DOI: 10.1021/acs.accounts.0c00417)。


                                              

炔酰胺是一類雜原子取代的富電子炔烴。在過(guò)去的二十年里,炔酰胺因其獨(dú)特的反應(yīng)活性和選擇性受到越來(lái)越多的關(guān)注,被廣泛應(yīng)用于高效和高選擇性的構(gòu)建系列含氮分子。但是,以往研究主要集中在炔酰胺的雙官能團(tuán)化反應(yīng),且?guī)缀鯚o(wú)相關(guān)的不對(duì)稱催化報(bào)道。

葉龍武課題組自2011年成立以來(lái)一直致力于炔酰胺化學(xué)研究。發(fā)展了多種策略實(shí)現(xiàn)炔酰胺等雜原子取代炔烴轉(zhuǎn)化的區(qū)域和立體選擇性控制,結(jié)合新催化體系、新催化劑和新型反應(yīng)試劑的設(shè)計(jì)與開(kāi)發(fā),圍繞雜環(huán)藥物優(yōu)勢(shì)骨架的構(gòu)建,發(fā)展了系列基于炔酰胺等雜原子取代炔烴的新反應(yīng),為合成結(jié)構(gòu)多樣性的雜環(huán)化合物提供了高效簡(jiǎn)潔的方法。所發(fā)展的方法已被高效應(yīng)用于合成幾十種含藥物核心骨架的重要雜環(huán)分子(特別是中環(huán)、多環(huán)、橋環(huán)等雜環(huán)骨架)和天然產(chǎn)物、生物活性分子和藥物。相關(guān)研究成果發(fā)表在J. Am. Chem. Soc.2015137, 95672019141, 16961; 2020142, 3636; 2020142, 7618)、Angew. Chem. Int. Ed.201554, 8245; 201756, 605; 2017, 56, 4015; 201958, 9632; 201958, 16252; 202059, 1666; 202059, in press)、Nat. Commun.20178, 1748; 201910, 3234)、Chem. Sci.20145, 4057; 20156, 1265; 201910, 3123)等。

該綜述對(duì)過(guò)渡金屬催化炔酰胺串聯(lián)反應(yīng)以期發(fā)展炔酰胺的四官能團(tuán)化反應(yīng)的研究進(jìn)行了總結(jié),系統(tǒng)介紹了過(guò)渡金屬催化炔酰胺氧化、胺化和環(huán)異構(gòu)化引發(fā)的串聯(lián)反應(yīng)及其在一系列功能氮雜環(huán)(如2-二苯甲基吲哚、2-氨基吲哚、2-氨基吡咯、3-二苯甲基異喹啉、異喹啉酮、β-咔啉、吡咯[3,4-c]喹啉酮、多環(huán)吡咯、橋連吡咯、中環(huán)內(nèi)酰胺等)多樣性合成中的應(yīng)用。特別是,課題組在炔酰胺化學(xué)研究中開(kāi)發(fā)的一類新型炔烴胺化試劑--異噁唑,已被國(guó)內(nèi)外二十多個(gè)課題組廣泛應(yīng)用。課題組建立的通過(guò)銅催化二炔環(huán)化產(chǎn)生銅卡賓方法可實(shí)現(xiàn)系列手性氮雜環(huán)的高效和高選擇性合成,有力推動(dòng)了炔酰胺的不對(duì)稱催化研究。這些研究不僅為重要氮雜環(huán)的構(gòu)建提供全新和高效的方法,并一定程度上豐富了炔烴化學(xué)和金屬卡賓化學(xué)。最后,綜述還對(duì)炔酰胺化學(xué)將來(lái)的發(fā)展趨勢(shì)和前景進(jìn)行了展望。

論文第一作者為2016級(jí)博士生洪鳳林。研究工作得到國(guó)家自然科學(xué)基金委21572186、21622204、21772161、福建省自然科學(xué)基金杰青項(xiàng)目(2015J06003)和重點(diǎn)項(xiàng)目(2019J02001)、廈門市科技計(jì)劃項(xiàng)目--對(duì)臺(tái)科技合作項(xiàng)目(3502Z20183015)、廈門大學(xué)校長(zhǎng)基金(2072015004520720180036)、教育部長(zhǎng)江學(xué)者和創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)發(fā)展計(jì)劃等資助。

論文鏈接:https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.accounts.0c00417

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