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Nature子刊!廈大黃培強(qiáng)教授課題組百部葉堿類天然產(chǎn)物的首次對(duì)映選擇性全合成

來源:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院      2020-10-28
導(dǎo)讀:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院黃培強(qiáng)教授課題組在百部葉堿類天然產(chǎn)物對(duì)映選擇性全合成方面取得重要進(jìn)展,相關(guān)成果以“Enantioselective total syntheses of (+)-stemofoline and three congeners based on a biogenetic hypothesis”為題于2020年10月20日發(fā)表在《自然-通訊》(Nature Communications, 2020, 11:5314)。

百部作為中國的傳統(tǒng)中藥,已經(jīng)被使用了上千年。人們從中分離出許多具有生物活性的百部類生物堿。至今為止,已有215種百部類天然產(chǎn)物被分離得到。其中,百部葉類生物堿具有復(fù)雜的籠狀五環(huán)結(jié)構(gòu)、多個(gè)連續(xù)的手性中心、空間密集等特點(diǎn)使其在全合成中具有相當(dāng)大的挑戰(zhàn)性。同時(shí)因其具有重要的生理活性,因而,對(duì)百部葉類生物堿的研究激發(fā)了多學(xué)科和產(chǎn)業(yè)界的極大興趣。以百部葉堿為先導(dǎo)化合物,先正達(dá)公司開發(fā)了一類新型殺蟲劑:氰基托品烷。此外,相關(guān)研究表明百部葉堿可克服白血病癌細(xì)胞的多藥耐藥性,可望對(duì)治療胰腺癌有效。

對(duì)百部葉堿的有機(jī)合成研究始于上世紀(jì)八十年代初。羅切斯特大學(xué)Kende教授和加州大學(xué)河濱分校Overman教授課題組分別于1999年和2003年實(shí)現(xiàn)了異百部葉堿和脫氫百部葉堿的外消旋全合成(J. Am. Chem. Soc. 1999,121, 7431;J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,15284)。黃培強(qiáng)教授課題組長期致力于復(fù)雜天然產(chǎn)物的不對(duì)稱全合成研究,于2015年完成了甲氧代百部葉堿的對(duì)映選擇性全合成(Chem. Commun. 2015, 51,4576)。然而,首個(gè)百部葉堿自1970年報(bào)道以來,其全合成一直未能實(shí)現(xiàn)。本次百部葉堿的不對(duì)稱全合成是其課題組攻關(guān)多年的重要研究成果。

在研究中,課題組發(fā)現(xiàn)百部葉堿stemoburkilline(11S,12R)-dihydrostemofolinestemofoline由同一株植物中分離提取得到,由此提出了stemofoline可能由stemoburkilline轉(zhuǎn)化而來的生源合成猜想?;谠摬孪耄O(shè)計(jì)合成路線并歷經(jīng)19步完成了四個(gè)百部葉堿類天然產(chǎn)物的全合成。該合成路線的關(guān)鍵步驟是:1)通過黃培強(qiáng)課題組發(fā)展酰胺活化反應(yīng)構(gòu)筑托品酮結(jié)構(gòu);2)銅催化的偶聯(lián)反應(yīng)合成氮雜季碳;3HWE反應(yīng)合成特窗酸酯片段,經(jīng)16步完成了天然產(chǎn)物stemoburkilline(11S,12R)-dihydrostemofoline4)實(shí)現(xiàn)從天然產(chǎn)物stemoburkilline、(11S,12R)-dihydrostemofolinestemofoline、 isostemofoline 的轉(zhuǎn)化,驗(yàn)證了所提出的生源合成假說。                    

該研究工作是在黃培強(qiáng)教授的指導(dǎo)下完成,博士生黃雄志為論文第一作者,已畢業(yè)碩士生高龍輝參與前期部分合成工作。葉劍良副教授參與部分核磁及單晶等數(shù)據(jù)解析,阮源萍教授參與指導(dǎo)產(chǎn)物的分離工作。研究工作得到了國家自然科學(xué)基金(22071204、21931010)、國家重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃(2017YFA0207302)和教育部長江學(xué)者和創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)發(fā)展計(jì)劃的資助。

論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-020-19163-4


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