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蘭州大學(xué)許鵬飛教授課題組:可見光催化未活化烯烴的氫羧甲基化反應(yīng)/通過雙功能氮中心自由基合成七元含氮雜環(huán)類化合物

來源:蘭州大學(xué)      2021-01-07
導(dǎo)讀:蘭州大學(xué)功能有機(jī)分子化學(xué)國家重點實驗室許鵬飛教授課題組在可見光催化未活化烯烴的氫羧甲基化反應(yīng)和通過雙功能氮中心自由基合成七元含氮雜環(huán)類化合物研究領(lǐng)域取得新進(jìn)展,相關(guān)研究分別發(fā)表在CCS Chemistry和Science China Chemistry 上。

▋許鵬飛教授課題組:可見光催化未活化烯烴的氫羧甲基化反應(yīng)

羧酸化合物廣泛存在于自然界和日常生活中,從治療疾病的藥物分子到清潔使用的表面活性劑,有很大一部分都是羧酸類化合物。傳統(tǒng)的由烯烴合成延長兩個碳鏈的羧酸化合物的方法一般使用1,3-羰基化合物作為C2合成子,在堿性條件下對活化烯烴進(jìn)行Michael加成,經(jīng)水解、脫羧,最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。這種多步的合成方法使得它們的合成效率不高,條件相對嚴(yán)苛,并且僅局限于活化烯烴。可見光催化因具有條件溫和、操作簡單和反應(yīng)類型廣泛等特點,在過去的十幾年里得到了國內(nèi)外的廣泛關(guān)注,在已發(fā)展的可見光催化的羧酸化合物的合成反應(yīng)中,主要集中于二氧化碳的固定,即合成基于底物延長一個碳原子的羧酸,而由底物合成延長兩個碳鏈的羧酸化合物的研究還未經(jīng)報道。

因此,我們利用光氧化還原催化實現(xiàn)了未活化烯烴的氫羧甲基化反應(yīng),該反應(yīng)以簡單、便宜的溴乙酸作為羧酸源,未活化烯烴作為底物,以中等到優(yōu)秀的產(chǎn)率得到由烯烴延長兩個碳原子的羧酸產(chǎn)物。這種方法避免了1,3-羰基化合物的使用,使得由底物延長兩個碳原子的羧酸合成更加方便簡潔,相比傳統(tǒng)的合成方法更具原子和步驟經(jīng)濟(jì)性。通過我們發(fā)展的羧酸合成策略,可以實現(xiàn)天然產(chǎn)物衍生物的后期直接官能團(tuán)化,同時完成了藥物替羅非班和西那卡塞的精簡合成。這一成果發(fā)表在CCS Chemistry上 。

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文章鏈接:https://doi.org/10.31635/ccschem.020.202000542


許鵬飛教授課題組:通過雙功能氮中心自由基合成七元含氮雜環(huán)類化合物

七元含氮雜環(huán)骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物中,且在醫(yī)藥領(lǐng)域有著重要應(yīng)用。8-氧-6-氮雜雙環(huán)[3.2.1]辛烷是其中一類有著剛性骨架的重要化合物,具有很高的合成價值。

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然而傳統(tǒng)的合成方法往往都需要多步途徑實現(xiàn)橋環(huán)構(gòu)筑,基于許鵬飛教授課題組前期工作(J. Org. Chem201782, 243-249; Chem. Commun. 2018, 1948-1951)的啟發(fā)下,通過利用N-胺基吡啶鹽經(jīng)可見光誘導(dǎo)生成的雙功能氮中心自由基與2-烯基苯甲醛反應(yīng),經(jīng)簡單的一步途徑獲得雙環(huán)[3.2.1]辛烷和吖庚因類化合物。該反應(yīng)在室溫條件下進(jìn)行,操作簡單,并展示出優(yōu)異的化學(xué)選擇性和區(qū)域選擇性,且具有良好的官能團(tuán)普適性,為簡潔、高效合成具有此類骨架的生物活性分子提供了新的思路。這一期成果發(fā)表在Science China Chemistry 上。

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文章鏈接:https://doi.org/10.1007/s11426-020-9852-8


參考資料

[1] 許鵬飛教授課題組:可見光催化未活化烯烴的氫羧甲基化反應(yīng),http://sklaoc.lzu.edu.cn/col_sysdts/202012/9B7BF7FAB8DAED098B0E389EACB697BA.htm

[2] 許鵬飛教授課題組:通過雙功能氮中心自由基合成七元含氮雜環(huán)類化合物,http://sklaoc.lzu.edu.cn/col_sysdts/202012/27910FB0CF73A2770DBF73E3673B13FD.htm

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