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廈門大學(xué)黃培強(qiáng)教授課題組Angew. Chem. 金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對稱還原官能化

來源:廈門大學(xué)      2021-02-23
導(dǎo)讀:廈門大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院黃培強(qiáng)教授課題組在不對稱催化的酰胺還原官能化方面取得重要進(jìn)展,相關(guān)成果以“Enantioselective Reductive Cyanation and Phosphonylation of Secondary Amides by Iridium and Chiral Thiourea Sequential Catalysis”為題發(fā)表于《德國應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.202015898)。

 

酰胺是一類便宜易得且性質(zhì)穩(wěn)定的化合物,在有機(jī)合成中被廣泛用作原料、中間體和胺的保護(hù)形式,仲酰胺還是C-H鍵活化的重要導(dǎo)向基團(tuán)。然而由于酰胺是羧酸衍生物中親電活性最低的化合物,酰胺的直接轉(zhuǎn)化非常有挑戰(zhàn)性。自從2010年黃培強(qiáng)教授課題組報道叔酰胺的普適性直接還原雙烷基化(Angew. Chem. Int. Ed. 201049, 3037)和還原烷基化(Chem.- Eur. J. 201016, 12792)以來,酰胺的直接轉(zhuǎn)化引起國內(nèi)外諸多課題組的研究興趣。多個課題組報道了酰胺的還原官能化反應(yīng)合成α-官能化胺。然而,所報道的方法大多依賴于使用化學(xué)計量的親電活化劑(如Tf2O)或金屬氫化物(如Cp2ZrHCl)。近年來,過渡金屬催化的酰胺還原官能化也得到了蓬勃發(fā)展。然而,不對稱催化的酰胺還原官能化卻未見報道。

近日,黃培強(qiáng)教授課題組在前期金屬銥催化的仲酰胺的還原官能化工作(Angew. Chem. Int. Ed. 201857, 11354)基礎(chǔ)上,采用過渡金屬與小分子串聯(lián)催化的策略,發(fā)展了金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對稱還原氰基化和還原磷?;磻?yīng)。這是酰胺的首例催化不對稱還原官能化。反應(yīng)具有較好的底物適用性和官能團(tuán)兼容性,為構(gòu)建具有高光學(xué)純度的手性α-氨基腈和α-氨基磷酸類化合物提供了一種簡便的新方法。同時,過渡金屬與小分子共催化策略的成功,也為新型酰胺不對稱轉(zhuǎn)化反應(yīng)的發(fā)展提供了思路。

該研究工作是在黃培強(qiáng)教授和王愛娥副教授共同指導(dǎo)下完成,碩士研究生陳東煌、孫偉婷和祝呈捷為論文第一作者,博士研究生盧廣生和吳東坪參與部分工作。研究工作得到了國家自然科學(xué)基金(21931010)、國家重點研發(fā)計劃(2017YFA0207302)和教育部長江學(xué)者和創(chuàng)新團(tuán)隊發(fā)展計劃以及福建省自然科學(xué)基金(2019J01018)的資助。


參考資料

[1] 金屬銥與手性硫脲串聯(lián)催化的仲酰胺的不對稱還原官能化https://chem.xmu.edu.cn/info/1274/10187.htm

[2] 論文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202015898 



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