碳碳鍵的合成是有機(jī)合成領(lǐng)域重要的研究課題。通過過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)可以高效、精準(zhǔn)地實(shí)現(xiàn)碳碳鍵的合成,并且在精細(xì)化工、天然產(chǎn)物及藥物的合成中取得了廣泛的應(yīng)用?,F(xiàn)階段,碳(sp2)-碳(sp2)的成鍵反應(yīng)已十分成熟,然而關(guān)于碳(sp3)-碳(sp2)鍵的合成研究發(fā)展相對(duì)滯后,具有一定的挑戰(zhàn)性??梢姽馐且环N綠色、廉價(jià)、可再生的自然能源,將其與過渡金屬催化碳碳成鍵相結(jié)合的研究具有重要的科學(xué)意義和發(fā)展前景。鎳金屬因其低廉的價(jià)格、不易發(fā)生β-氫消除、豐富的價(jià)態(tài)變化等特點(diǎn),使得可見光促進(jìn)鎳催化偶聯(lián)反應(yīng)的研究成為了近期的研究熱點(diǎn)。同濟(jì)大學(xué)化學(xué)科學(xué)與工程學(xué)院徐濤教授課題組致力于發(fā)展過渡金屬催化的不對(duì)稱成鍵新方法,該課題組近期發(fā)展出新的合成方法應(yīng)用于有機(jī)硼化合物高效合成,相關(guān)研究成果發(fā)表于國(guó)際權(quán)威期刊《自然·通訊》(Nature Communications,Nat. Commun. 2021, doi : 10.1038/s41467-021-21947-1)上。
該課題組研究人員將可見光/鎳協(xié)同催化策略用于不對(duì)稱還原偶聯(lián)反應(yīng)中,實(shí)現(xiàn)了傳統(tǒng)還原偶聯(lián)體系條件下無法實(shí)現(xiàn)的α-氯代烷基硼化合物的不對(duì)稱芳基化,合成一系列具有高光學(xué)活性的芐基硼酸酯類化合物。相比與傳統(tǒng)偶聯(lián)反應(yīng),該方法有效地避免了有機(jī)金屬試劑的使用,在底物的選擇上更加靈活,實(shí)用性更高。該方法更重要的特點(diǎn)是可以用于天然產(chǎn)物衍生物的后期修飾并保持優(yōu)秀的立體選擇性。
徐濤教授為論文的唯一通訊作者,課題組博士后鄭璞睿為第一作者(獲得2020年超級(jí)博士后激勵(lì)計(jì)劃資助)。該項(xiàng)研究得到了國(guó)家自然科學(xué)基金、上海市浦江人才項(xiàng)目的支持。
論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41467-021-21947-1
參考資料
[1] 徐濤課題組發(fā)展可見光/鎳催化的不對(duì)稱還原反應(yīng)用于有機(jī)硼化合物的高效合成https://chemweb.#edu.cn/info/1158/4474.htm
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