李裕林,著名有機(jī)化學(xué)家、化學(xué)教育家,專長有機(jī)合成化學(xué)。1935年10月25日,李裕林出生在廣東省五華縣華安村一個(gè)農(nóng)民家庭。2015年7月3日,在蘭州不幸逝世。
李裕林畢業(yè)于武漢大學(xué)化學(xué)系。1984年至1986年以訪問學(xué)者身份在美國Ccrnell大學(xué)化學(xué)系做合作研究。專長于合成有機(jī)化學(xué),尤其是天然物合成化學(xué)。先后主持并參與完成三尖杉酯類生物堿、碘雜環(huán)化合物、黃酮類化合物、生物標(biāo)志化合物、大環(huán)二萜類化合物和二氫沉香呋喃類化合物的合成等國家自然科學(xué)基金和高等學(xué)校博士點(diǎn)專項(xiàng)基金項(xiàng)目的研究工作。為發(fā)展有機(jī)化學(xué)理論、豐富有機(jī)化學(xué)內(nèi)容和培養(yǎng)高層次專門人才做出了貢獻(xiàn)。
1935年10月25日,李裕林出生在廣東省五華縣華安村一個(gè)農(nóng)民家庭。這是一個(gè)令人痛苦的年代。中華民族災(zāi)難深重,民生凋敝。李裕林的降生使本來就貧寒的家庭顯得更加艱難。飽經(jīng)風(fēng)霜的父母深受文盲之苦,刻意要把李裕林培養(yǎng)成有知識的人。1941年他們把李裕林送到鄉(xiāng)村的新橋小學(xué)讀書。這也是一個(gè)孕育著希望的年代。李裕林出生后不久,“一二·九”運(yùn)動(dòng)掀起了全中國抗日救亡運(yùn)動(dòng)的新高潮,隨后抗日戰(zhàn)爭、解放戰(zhàn)爭接連爆發(fā),中國社會發(fā)生了前所未有的劇烈變化。李裕林就是在這種社會變革中成長起來的。1952年秋,李裕林以優(yōu)異的成績被武漢大學(xué)化學(xué)系錄取。接到錄取通知書的那天,華安村沸騰了,村民們?yōu)槔钤A殖蔀榇謇锏牡谝粋€(gè)大學(xué)生奔走相告;而李裕林卻落淚了,這熱淚蘊(yùn)含著他對新中國深深的感激之情。當(dāng)年9月,當(dāng)李裕林背著簡單的行李步入武漢大學(xué)的時(shí)候,他立志刻苦學(xué)習(xí),以期將來報(bào)效祖國。大學(xué)四年,他專心致志,勤勉讀書,沒有節(jié)假日,甚至沒有回過一次家。
1956年7月,李裕林大學(xué)畢業(yè)。面對人生的抉擇,他像當(dāng)年許多熱血青年一樣,在“支援大西北,建設(shè)大西北”的熱潮中,懷著對理想的憧憬,抱著報(bào)效祖國的志向,義無返顧地踏上了前往貧瘠的大西北的征途。
在蘭州大學(xué),李裕林幾十年如一日,以培養(yǎng)合格的社會主義建設(shè)者和接班人為己任,并為此傾注了滿腔熱忱。他始終把學(xué)生分析和解決問題能力的培養(yǎng)放在首位,認(rèn)為一個(gè)化學(xué)專業(yè)的學(xué)生,除了應(yīng)當(dāng)掌握堅(jiān)實(shí)的
基礎(chǔ)理論外,還必須具備嫻熟的實(shí)驗(yàn)技能;他強(qiáng)調(diào)教師傅應(yīng)當(dāng)及時(shí)了解學(xué)科發(fā)展前沿,并將其融入課堂教學(xué),以便拓展學(xué)生視野、提高學(xué)習(xí)興趣;他作風(fēng)民主,經(jīng)常與學(xué)生交流學(xué)術(shù)思想,討論科研問題,通過集思廣益,提高他們的學(xué)術(shù)水平和科研素質(zhì)。長期的教學(xué)實(shí)踐,使李裕林形成了頗具特色的教學(xué)風(fēng)格。桃李勤栽終有實(shí),他在高教戰(zhàn)線上辛勤耕耘數(shù)十年,如今已是桃李滿天下。截至2000年,他已培養(yǎng)了38名碩士、16名博士、招收過2名博士后和14名進(jìn)修教師,其中不少人已經(jīng)成長為教授、研究員、博士研究生導(dǎo)師;3名博士先后在諾貝爾獎(jiǎng)金獲得者E.J.Corey 和D.H.Barton實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行過博士后研究;2名博士分別在德國從事過洪堡基金項(xiàng)目研究;1名博士成為中國首批高等院校“長江學(xué)者獎(jiǎng)勵(lì)計(jì)劃”特聘教授;另1名現(xiàn)為法國天然產(chǎn)物研究所研究員,并獲得法國科學(xué)院銅獎(jiǎng)。李裕林為有機(jī)化學(xué)事業(yè)后繼有人而深感欣慰。李裕林不僅是青年學(xué)生的良師,而且也是科學(xué)研究的驍將。他一貫認(rèn)為:做學(xué)問貴在嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí),貴在創(chuàng)新。為了創(chuàng)新,數(shù)十年來,他在有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域披荊斬棘,個(gè)中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份耕耘一份收獲,他先后主持完成了26項(xiàng)研究課題(其中國家自然科學(xué)基金重點(diǎn)項(xiàng)目9項(xiàng)),在國內(nèi)外學(xué)術(shù)刊物上發(fā)表研究論文300余篇,研究成果6次獲得?。ú浚┘壱陨系莫?jiǎng)勵(lì)。
科技成就
三尖杉酯類生物堿的合成研究
三尖杉屬植物中含有多種酯類生物堿,其中三尖杉酯堿、高三尖杉酯堿、脫氧三尖杉酯堿、高脫氧三尖杉酯堿和異三尖杉酯堿具有抗癌活性。這些化合物結(jié)構(gòu)新穎,但在植物中含量甚微,無法滿足進(jìn)一步研究的需要。70年代初國際上多個(gè)實(shí)驗(yàn)室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作為主要研究者參加黃文魁教授領(lǐng)導(dǎo)的“三尖杉酯類生物堿的合成研究”。他們在總結(jié)前人失敗經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上,首先提出將Reformatsky反應(yīng)用于三尖杉酯類生物堿的合成,取得突破,于1973年9月報(bào)道了第一條合成脫氧三尖杉酯堿的路線。隨后,他們又陸續(xù)實(shí)現(xiàn)了其他4種三尖杉酯類生物堿的合成,其中除了三尖杉酯堿所提供的是第三條合成路線外,其余均為首次或者首批合成成功的。
1983年,李裕林繼因飛機(jī)失事而不幸遇難的黃文魁教授作為有機(jī)合成研究室的學(xué)術(shù)帶頭人,領(lǐng)導(dǎo)課題組先
后合成了近20種異三尖杉酯堿類似物,并結(jié)合藥理實(shí)驗(yàn),研究其構(gòu)效關(guān)系,發(fā)現(xiàn)一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。上述成果榮膺1978年全中國科學(xué)大會獎(jiǎng),1982年國家自然科學(xué)三等獎(jiǎng)和1988年國家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng)。
生物標(biāo)志化合物的合成研究
(Biomarkers)是一類存在于地質(zhì)體中比較穩(wěn)定、具有特征結(jié)構(gòu)的化合物,廣泛應(yīng)用于油源對比、原油成熟度的判斷、研究沉積環(huán)境、古生態(tài)特征等有機(jī)地球化學(xué)的研究領(lǐng)域。生物標(biāo)志化合物標(biāo)準(zhǔn)樣品的合成和鑒定對于促進(jìn)有機(jī)地球化學(xué)的發(fā)展和提高有機(jī)地球化學(xué)的研究水平具有重要的科學(xué)意義和應(yīng)用價(jià)值。1986年李裕林率先在國內(nèi)開展此類化合物的合成研究,先后完成了甾烷類、4—甲基甾烷類、開裂甾烷類、r—羽扇烷類及桉烷類5個(gè)系列共20余種生物標(biāo)志化合物的合成和鑒定。其中(20S)—甾烷類、開裂甾烷類、γ—羽扇烷類及桉烷類的合成為首創(chuàng);甾烷及4—甲基甾烷類的合成方法較國外有很大的改進(jìn)。同時(shí)系統(tǒng)、深入地研究了一些關(guān)鍵反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理和立體化學(xué),發(fā)現(xiàn):
1.Brown催化劑氫化反應(yīng)的立體選擇性遠(yuǎn)優(yōu)于其他幾種常用的氫化催化劑。
2.蒙脫土能有效地催化立體位阻很大的甾烷的雙鍵重排反應(yīng),成為合成重排甾烷類生物標(biāo)志化合物的有效方法。
3.某些甾體臭氧化物的立體專一性熱分解重排反應(yīng)。
4.高效、高選擇性的脫肟新方法。
上述研究成果在一定程度上豐富了甾體和萜類化學(xué)的內(nèi)容,為提高中國有機(jī)地球化學(xué)的研究水平做出了貢獻(xiàn),1993年獲得甘肅省科技進(jìn)步獎(jiǎng)。
大環(huán)二萜類天然產(chǎn)物的全合成
大環(huán)二萜類化合物是一類存在于某些動(dòng)植物體和海洋生物體中具有新穎、復(fù)雜化學(xué)結(jié)構(gòu)和獨(dú)特的十四元碳環(huán)骨架的二萜天然產(chǎn)物。生物活性實(shí)驗(yàn)表明,這類化合物多具有抗腫瘤、抑菌等重要生物活性。這類化合物的研究成為20世紀(jì)70年代以來國際熱門研究領(lǐng)域之一。1987年李裕林率先在國內(nèi)開展大環(huán)二萜類天然產(chǎn)物的合成研究,先后完成了20余種天然產(chǎn)物的全合成和合成方法學(xué)的重大改進(jìn),深入、系統(tǒng)地研究了合成過程中的關(guān)鍵反應(yīng)。主要成果包括:
1.首次完成了具有典型結(jié)構(gòu)的大環(huán)二萜天然產(chǎn)物CembreneC,(±)—Isosarcophytol—A等的全合成。
2.改進(jìn)了具有抗腫瘤活性的Sarcophytol A和B及高活性白蟻信息素Cembrene—A的合成方法。
3.首次將C5砌塊甲基異丙基酮及其衍生物的選擇性碳—碳鍵形成反應(yīng)、低價(jià)鈦誘導(dǎo)的分子內(nèi)羰基偶合反應(yīng)、酮與α,β—不飽和酯的羰基偶合等環(huán)化關(guān)鍵反應(yīng)用于此類化合物的全合成,極大地改進(jìn)了這類化合物的合成方法。
4.在這類天然產(chǎn)物的不對稱合成方面取得了可喜的成果。
本項(xiàng)目的研究成果引起了學(xué)術(shù)界的關(guān)注,第四、第五屆全中國有機(jī)合成會議和第三屆國際華人有機(jī)化學(xué)研討會分別特邀李裕林作大會報(bào)告;國家自然科學(xué)基金委員會1994年在 《有機(jī)化學(xué)自然科學(xué)學(xué)科發(fā)展戰(zhàn)略調(diào)研報(bào)告》 中將Cembrene—C的全合成作為國內(nèi)全合成復(fù)雜天然產(chǎn)物的例子加以引證;1995年獲國家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng)。
黃酮類及二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的合成
黃酮類和二環(huán)倍半萜類化合物是兩類具有復(fù)雜化學(xué)結(jié)構(gòu)和顯著生物活性的天然產(chǎn)物,其全合成和生物活性研究是非?;钴S的國際熱點(diǎn)研究領(lǐng)域,尤其是結(jié)構(gòu)獨(dú)特的雙黃酮類天然產(chǎn)物和具有很強(qiáng)生物活性的二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的研究引起了人們的極大興趣。李裕林以探索這兩類天然產(chǎn)物合成的有效方法和構(gòu)效關(guān)系為主要研究內(nèi)容,先后完成了40余種黃酮類和10余種二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的全合成,其中多數(shù)為首次合成,并且實(shí)現(xiàn)了幾種高活性、高選擇性類似物的設(shè)計(jì)與合成,為這類天然產(chǎn)物的進(jìn)一步研究奠定了基礎(chǔ)。與此同時(shí),李裕林系統(tǒng)研究了合成結(jié)構(gòu)獨(dú)特的雙黃酮類化合物的關(guān)鍵碳—碳鍵偶聯(lián)反應(yīng),發(fā)現(xiàn)了一種簡便、有效的3,3”—偶聯(lián)方法;深入細(xì)致地研究了合成二環(huán)倍半萜類化合物的某些關(guān)鍵的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法和重排反應(yīng),發(fā)現(xiàn)了一些具有重要學(xué)術(shù)意義的有效合成方法和立體選擇性反應(yīng);并在探索結(jié)構(gòu)復(fù)雜的二環(huán)倍半萜類天然產(chǎn)物的不對稱合成中取得了一批重要成果。該成果1996年獲甘肅省科技進(jìn)步獎(jiǎng)。1998年李裕林應(yīng)邀在第五屆世界華人有機(jī)化學(xué)家研討會大會上,報(bào)告了本項(xiàng)目的研究成果,得到了與會專家的好評。
1956年7月,李裕林大學(xué)畢業(yè)。面對人生的抉擇,他像當(dāng)年許多熱血青年一樣,在“支援大西北,建設(shè)大西北”的熱潮中,懷著對理想的憧憬,抱著報(bào)效祖國的志向,義無返顧地踏上了前往貧瘠的大西北的征途。
在蘭州大學(xué),李裕林幾十年如一日,以培養(yǎng)合格的社會主義建設(shè)者和接班人為己任,并為此傾注了滿腔熱忱。他始終把學(xué)生分析和解決問題能力的培養(yǎng)放在首位,認(rèn)為一個(gè)化學(xué)專業(yè)的學(xué)生,除了應(yīng)當(dāng)掌握堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)理論外,還必須具備嫻熟的實(shí)驗(yàn)技能;他強(qiáng)調(diào)教師應(yīng)當(dāng)及時(shí)了解學(xué)科發(fā)展前沿,并將其融入課堂教學(xué),以便拓展學(xué)生視野、提高學(xué)習(xí)興趣;他作風(fēng)民主,經(jīng)常與學(xué)生交流學(xué)術(shù)思想,討論科研問題,通過集思廣益,提高他們的學(xué)術(shù)水平和科研素質(zhì)。長期的教學(xué)實(shí)踐,使李裕林形成了頗具特色的教學(xué)風(fēng)格。桃李勤栽終有實(shí),他在高教戰(zhàn)線上辛勤耕耘幾十年,如今已是桃李滿天下。截至2000年,他已培養(yǎng)了38名碩士、16名博士、招收過2名博士后和14名進(jìn)修教師,其中不少人已經(jīng)成長為教授、研究員、博士研究生導(dǎo)師;3名博士先后在諾貝爾獎(jiǎng)金獲得者E.J.Corey 和D.H.Barton實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行過博士后研究;2名博士分別在德國從事過洪堡基金項(xiàng)目研究;1名博士成為我國首批高等院校“長江學(xué)者獎(jiǎng)勵(lì)計(jì)劃”特聘教授;另1名現(xiàn)為法國天然產(chǎn)物研究所研究員,并獲得法國科學(xué)院銅獎(jiǎng)。李裕林為有機(jī)化學(xué)事業(yè)后繼有人而深感欣慰。
李裕林不僅是青年學(xué)生的良師,而且也是科學(xué)研究的驍將。他一貫認(rèn)為:做學(xué)問貴在嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí),貴在創(chuàng)新。為了創(chuàng)新,數(shù)十年來,他在有機(jī)合成化學(xué)領(lǐng)域披荊斬棘,個(gè)中甘苦,只有他自己能解其味。然而一份耕耘一份收獲,他先后主持完成了26項(xiàng)研究課題(其中國家自然科學(xué)基金重點(diǎn)、面上項(xiàng)目9項(xiàng)),在國內(nèi)外學(xué)術(shù)刊物上發(fā)表研究論文300余篇,研究成果6次獲得?。ú浚┘壱陨系莫?jiǎng)勵(lì)。
1956年畢業(yè)于武漢大學(xué)化學(xué)系,后來一直在蘭州大學(xué)化學(xué)系任教。1984年10月至1986年7月以訪問學(xué)者身份在美國Cornell大學(xué)化學(xué)系做合作研究。曾任蘭州大學(xué)有機(jī)化學(xué)研究所副所長,有機(jī)合成研究室主任,功能有機(jī)分子化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室學(xué)術(shù)委員會副主任,甘肅省化學(xué)會有機(jī)化學(xué)專業(yè)委員會主任?,F(xiàn)任蘭州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,功能有機(jī)分子化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室教授,博士生導(dǎo)師;蘭州大學(xué)功能有機(jī)分子化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室和南開大學(xué)元素有機(jī)化學(xué)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室學(xué)術(shù)委員會委員,《合成化學(xué)》雜志編委。
李裕林教授長期致力于有機(jī)化學(xué)方面的教學(xué)和科學(xué)研究,專長于合成有機(jī)化學(xué),尤其是天然產(chǎn)物合成化學(xué)。先后主持并參與完成過三尖杉酯類生物堿、碘雜環(huán)化合物、黃酮類化合物、生物標(biāo)志化合物、大環(huán)二萜類化合物和二氫沉香呋喃類化合物的合成等國家自然科學(xué)基金和高等學(xué)校博士點(diǎn)專項(xiàng)基金項(xiàng)目的研究工作。所取得的研究成果具有原創(chuàng)性和系統(tǒng)性,達(dá)到國際同類研究的先進(jìn)水平。
李裕林教授的研究成果《脫氧三尖杉酯堿的合成》獲1978年全國科學(xué)大會獎(jiǎng);《三尖杉酯類生物堿的合成》獲1982年國家自然科學(xué)三等獎(jiǎng);其他成果獲省部級二等獎(jiǎng)4項(xiàng),三等獎(jiǎng)2項(xiàng);發(fā)明專利三項(xiàng);合著專著一部;發(fā)表學(xué)術(shù)論文近400篇。已培養(yǎng)出博士生22名,博士后2名,碩士生45名,國內(nèi)外訪問學(xué)者14名,其中4名博士生躋身于著名有機(jī)化學(xué)家、諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)得主E. J. Corey教授和D. H. Barton教授的實(shí)驗(yàn)室工作。1名博士被批準(zhǔn)為首批高等院校“長江學(xué)者獎(jiǎng)勵(lì)計(jì)劃”特聘教授。
三尖杉屬植物中含有多種酯類生物堿,其中三尖杉酯堿、高三尖杉酯堿、脫氧三尖杉酯堿、高脫氧三尖杉酯堿和異三尖杉酯堿具有抗癌活性。這些化合物結(jié)構(gòu)新穎,但在植物中含量甚微,無法滿足進(jìn)一步研究的需要。70年代初國際上多個(gè)實(shí)驗(yàn)室都在探索其人工合成的方法,均未成功。1972年李裕林作為主要研究者參加黃文魁教授領(lǐng)導(dǎo)的“三尖杉酯類生物堿的合成研究”。他們在總結(jié)前人失敗經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上,首先提出將Reformatsky反應(yīng)用于三尖杉酯類生物堿的合成,取得突破,于1973年9月報(bào)道了第一條合成脫氧三尖杉酯堿的路線。隨后,他們又陸續(xù)實(shí)現(xiàn)了其他4種三尖杉酯類生物堿的合成,其中除了三尖杉酯堿所提供的是第三條合成路線外,其余均為首次或者首批合成成功的。
1983年,李裕林繼因飛機(jī)失事而不幸遇難的黃文魁教授作為有機(jī)合成研究室的學(xué)術(shù)帶頭人,領(lǐng)導(dǎo)課題組先后合成了近20種異三尖杉酯堿類似物,并結(jié)合藥理實(shí)驗(yàn),研究其構(gòu)效關(guān)系,發(fā)現(xiàn)一些化合物具有引人注目的抑瘤活性。
上述成果榮膺1978年全國科學(xué)大會獎(jiǎng),1982年國家自然科學(xué)三等獎(jiǎng)和1988年國家教委科技進(jìn)步二等獎(jiǎng)。
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