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Nature：紫杉烷二萜合成的普適性策略

來源：化學加公眾號 2024-06-13

導讀：近日，德國康斯坦茨大學Tanja Gaich教授課題組開發了一種基于復雜分子框架相互轉化的合成策略，實現了對紫杉烷二萜類家族的廣泛訪問，并完成了多種天然產物及其類似物的全合成，相關研究進展發表在 Nature 上，潘璐為本文第一作者兼通訊作者。

有機化學的根本目標是構建分子碳框架，因為每個有機分子的碳骨架決定了其三維結構，進而影響其物理和生物性質。在合成領域，獲取復雜分子的能力及其骨架多樣化是提高合成設計效率的關鍵。本團隊開發了一種基于復雜分子框架相互轉化的合成策略，實現了對紫杉烷二萜類家族的廣泛訪問，包括首次全合成（taxinine K）（canataxapropellane）和dipropellane C）等多種經典和復雜紫杉烷框架。

紫杉烷二萜類化合物以其復雜的分子結構和顯著的生物活性而著稱，尤其是紫杉醇（paclitaxel）在抗癌治療中取得的成功。環紫杉烷的生物活性尚未充分探索，但某些復雜的紫杉烷表現出顯著的多藥耐藥性逆轉活性及增強長春新堿治療效果。然而，由于自然來源稀缺和缺乏可持續資源，進一步研究受到限制。

我們開發的合成策略不局限于單一的紫杉烷類型，而是能靈活地訪問不同復雜度的紫杉烷天然產物。通過立體電子效應和構象控制，我們在一個單一的高級中間體（‘優勢點’）上實現了多種骨架間的相互轉化。該中間體包含了目標結構的大部分立體中心、雜原子功能和碳原子單元。通過一系列骨架轉化（包括斷裂和重排反應），我們能夠迅速獲得多種紫杉烷骨架。

這一策略的核心在于選擇合適的‘優勢點’中間體。我們之前的全合成工作成功快速組裝了包含多個跨環碳-碳鍵的復雜中間體，該中間體現在作為結構解構的起點，使我們能按需獲得大部分紫杉烷骨架。

總之，我們通過這種通用的合成策略，實現了對紫杉烷家族多個骨架類型的訪問，并完成了多種天然產物及其類似物的全合成。這一工作不僅推動了紫杉烷二萜類化合物的合成邊界，也為創新性結構探索提供了堅實基礎，未來有望開發出更多新的紫杉烷衍生物及相關化合物。

中：潘璐，右一，Fabian schneider, 右二 Tanja Gaich, 右三黃文博

潘璐: 本科：東華大學，導師卿鳳翎，孟衛東，博士：上海有機所，導師：趙剛研究員。

Lu Pan, Fabian Schneider, Moritz Ottenbruch, Rainer Wiechert, Tatjana List, Philipp Schoch, Bastian Mertes & Tanja Gaich.

A general strategy for the synthesis of taxane diterpenes.

Nature (2024).

https://doi.org/10.1038/s41586-024-07675-8

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